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El origen del puente se remonta a 1623 ante la necesidad de unir la Villa de Madrid con el camino de Toledo. El primer proyecto fue de Gómez de Mora y era conocido como Puente Toledana. Dañado por las numerosas riadas, se realizaron varios proyectos más. El puente actual fue encargado en 1715 por el marqués de Vadillo, y realizado po Pedro de Ribera. Las obras no se iniciaron hasta 1719, terminado en 1727. Es de diseño barroco, con 9 arcos de medio punto, separados por tambores que se rematan en balconcillos, y ancho de 9,45 metros en el tablero y 35,50 en las zonas de acceso. En 1722 se colocaron en los balconcillos centrales, los dos templetes con imágenes de San Isidro y Santa María de la Cabeza, obras de Juan Alonso de Villabrille y Ron. Se completó con rampas de acceso y una explanada con dos fuentecillas sobre espacios circulares, dando a Madrid una entrada de indudable belleza. En el primer tercio del siglo XIX, se restauraron los antepechos y se construyeron las Pirámides. Entre 1956 y 1963 González-Valcárcel lo restauró y a consecuencia de las obras de la M-30 ejecutadas entre 1972-74, se realizó el desdoblamiento del puente mediante dos pasarelas paralelas de trazado curvo proyectadas por Fernández Casado, peatonalizándose y cerrándose al tránsito rodado. Entre 1992 y 1997, el Ayuntamiento, realizó trabajos de restauración y consolidación dirigidos por José Mª Sendarrubias y Alberto Arias, actuación premiada por la Gerencia de Urbanismo en 1997.

Autores
Arias Horas, Alberto
Bellosillo Amunategui, Francisco Javier
Chueca Goitia, Fernando
Departamento de Conservación de Edificaciones del Ayuntamiento
Fernández Casado, Carlos
González-Valcárcel y Valcárcel, José Manuel
Moreno, Custodio Teodoro
Ribera, Pedro de
Sendarrubias Redondo, José María

Periodo: 1715 - 1727